Kiedy oficjalnie zapowiedziano sequel Thimbleweed Park 2 w lipcu, odpowiedzialny za grę Ron Gilbert powiedział, że ogłoszenie zawdzięczamy głównie prywatnemu inwestorowi - a teraz otrzymaliśmy nieco więcej informacji kim jest ów inwestor i jak działa współpraca między nim a studiem tworzącym grę.
W wywiadzie dla serwisu Bloomberg Gilbert wyjaśnił, że gdy podjął decyzję o stworzeniu sequela do TP2, nie chciał iść tradycyjną ścieżką finansowania i wydawania gry bo wiedział jakiego podziału przychodów domagają się wydawcy:
"Nie mam nic przeciwko temu, żeby wydawca odzyskał swoje pieniądze. Chodzi tylko o to, że gdy już je odzyskają i wyjdą na swoje, nadal chcą większości pieniędzy. Albo trafiają się naprawdę absurdalne warunki, na przykład takie, że nic nie zarabiasz, chyba że gra okaże się wielkim hitem. Zawsze uważałem, że to niesprawiedliwe".
Gdy pomysł powstał (głównie w oparciu o reakcję fanów na zakończenie pierwszej części gry), znajomy odezwał się do niego mówiąc, że jest ktoś spoza branży gamedev, kto chce sfinansować projekt. Człowiek ten był podobno "nadziany", lubił gry przygodowe i pokochał Timblewood Park. Z początku Gilbert podchodził do tematu ostrożnie - "To nie pierwszy raz kiedy pojawia się taka obietnica" - ale i tak poprosił o adres mailowy do kontaktu z tym człowiekiem. I tak dopiął budżet gry, w dodatku "bardzo realistycznie wyglądający", który pokrył dwa lata prac nad projektem kosztującym ponad milion dolarów. W dodatku był w stanie zapłacić osobom pracującym przy grze lepiej niż przy pierwszej części. Inwestor był zadowolony ze wszystkiego co się działo, a obie strony z warunków.
"Ta umowa jest znacznie bardziej sprawiedliwa - on (inwestor) szybko odzyskał swoje pieniądze, a do tego mieliśmy rozsądny podział zysków".
